Von 2003 bis 2020 veranstaltete Art of Smoke regelmäßig den Habanos-Experten-Wettbewerb. Er musste schließlich aufgegeben werden, da Habanos S. A. nicht mehr in der Lage war, die benötigte Menge an Wettbewerbs- und Vergleichszigarren – die alle das gleiche Boxingdate haben mussten – rechtzeitig bereitzustellen.
Habanos-Experte (oder Habanos-Expertin) wurde, wer eine Habano ohne Zigarrenring erkannte. Das heißt, man musste durch Messen und Schmecken den Markennamen und den Handelsnamen herausfinden.
Das hört sich zunächst recht schwierig an, erfordert aber „nur“ eine intensive und längere Beschäftigung mit dem Variantenreichtum kubanischer Zigarren.
Aufgrund des Ringmaßes und der Länge reduzierte sich die Anzahl der in Frage kommenden Zigarren in den ersten 10 Jahren auf 5–10. Und aus diesen sollte man innerhalb des Wettbewerbszeitraumes von ca. 3 Wochen durch Vergleichsrauchen die richtige herausschmecken.
Ab 2013 wurden – um Fehlleitungen durch gruppendynamische Prozesse zu vermeiden – mehrere Zigarren als Wettbewerbszigarre angeboten. In jedem Tubo war eine von mehreren vorher bekannten Zigarren. Dadurch war jeder auf seinen eigenen Geschmack angewiesen und konnte nicht mehr beim (vermeintlich) Klassenbesten „abschreiben“.
Als äußeres Zeichen des Expertenwissens und der Geschmacksfähigkeit wurde die Habanos-Experten-Ehrennadel verliehen. Zum 10-jährigen Jubiläum gab es einmalig eine besondere Jubiläums-Ehrennadel.
Im Jahre 2015 wurde die Ehrennadel neu gestaltet.
Da die Ehrennadel in jedem Wettbewerb errungen werden kann, gibt es auch mehrfach ausgezeichnete Habanos-Experten.
Zum Schluss sind es über 700 Personen, die mindestens einmal teilgenommen und den Titel eines Habanos-Experten oder einer Habanos-Expertin errungen haben.
In der Reihenfolge ihres ein- oder mehrfachen Erfolges sind dies: